I kjæresten spiller du en 23 år gammel mannlig hovedperson, en talentfull programmerer med både hjerner og slående utseende. Fotografering er din lidenskap, spesielt å fange ærlige bilder av kjæresten din når du streifer rundt i gatene i New York. Etter tre års engasjement, flytter du endelig sammen, spent, men likevel engstelig for de økonomiske utfordringene fremover. Å leie et hus i nærheten av Central Park gjenspeiler ambisjonene dine for et dynamisk liv i byen.
Historien begynner kvelden før det store trekket når du avslører en leken, erotisk fantasi du har hatt om henne. Til din overraskelse deler hun at hun allerede har opplevd en lignende fantasi med eksen. Denne åpenbaringen rister opp ting, og tvinger deg til å vurdere fremtiden for forholdet ditt. Når reisen utspiller seg, vil du møte andre kvinner, og valgene dine vil definere hvem du blir. Vil du holde deg lojal mot idealene dine, eller vil dette vekke en ny retning i livet ditt? For å komplisere saker videre, vil uventede familiebegivenheter føre deg inn i en rivalisering med sjefen din. Kan du outplay ham og ta det han verdsetter mest, inkludert haremen hans? Avgjørelsen er helt i dine hender.